Aldeídos

Aldeídos

Os aldeídos são compostos que possuem o carbono da extremidade da cadeia realizando dupla ligação com um oxigênio (carbonila) e uma ligação com um hidrogênio.

* O metanal, em solução aquosa, é o formol (ou formaldeído) usado em conservação de cadáveres e peças anatômicas;

* O etanal (acetaldeído ou aldeído acético) é usado na síntese de compostos orgânicos, como no preparo de etanol, de ácido acético e do cloral (que é usado como hipnótico e que leva à formação do clorofórmio, que é um anestésico, e do inseticida DDT); na redução de sais de prata na fabricação de espelhos (reativo de Tollens) e na obtenção de resinas;

* A vanilina (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído), extraída da orquídea Vanilla planifólia, é o composto ativo da essência de baunilha;

* O cinamaldeído confere o sabor e o odor característicos da canela.

Esses exemplos mencionados, apesar de possuírem propriedades bem diferentes e serem usados em aplicações distintas, possuem algo em comum: todos eles são do grupo dos aldeídos.

Os aldeídos são todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, esse grupo funcional sempre vem na extremidade da cadeia carbônica.

Grupo funcional dos aldeídos “R” representa qualquer radical orgânico. Se na cadeia carbônica há apenas um grupo COH dos aldeídos, o composto é classificado como monoaldeído; mas se há dois ou mais desse grupo, então é um polialdeído.

Conforme os exemplos acima mostram, os aldeídos de menores massas molares possuem cheiro forte e irritante, mas à medida que a cadeia carbônica vai crescendo, eles passam a ter aromas agradáveis. O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de hidrogênio. Todavia, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno.

Apesar de realizarem ligações de hidrogênio com a água, graças à presença da carbonila, os aldeídos não realizam esse tipo de interação entre suas próprias moléculas. Em vez disso, elas atraem-se pela forças intermoleculares do tipo dipolo permanente.

O metanal e o etanal que possuem 1 e 2 carbonos na cadeia, respectivamente, são gases em condições ambientes. Os demais são líquidos em sua maioria, e os que possuem a massa molecular bem elevada apresentam-se no estado sólido.

A nomenclatura dos aldeídos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC é a seguinte:

Regra de nomenclatura dos aldeídos.

Exemplos:

Nomenclatura de aldeídos não ramificados.

Observe que, diferentemente das demais funções orgânicas, não é preciso numerar a cadeia para indicar de onde o grupo funcional indicado pelo sufixo “al” está saindo. Isso porque, conforme dito, esse grupo funcional dos aldeídos vem somente no carbono da extremidade.

No entanto, os exemplos apresentados acima são aldeídos não ramificados, ou seja, que apresentam somente duas extremidades livres. No caso de aldeídos ramificados ou com insaturações (ligações duplas ou triplas) na cadeia carbônica, é necessário sim escolher a cadeia principal e numerar os carbonos.

A cadeia principal será aquela que conter o grupo funcional, as insaturações e a maior quantidade de átomos de carbono. Se houver algum empate, será escolhida a cadeia que tiver mais ramificações. A numeração dos carbonos inicia do carbono do grupo funcional.

Veja alguns exemplos:

Nomenclatura de aldeídos segundo as regras da IUPAC:

A nomenclatura usual é feita escrevendo-se a palavra “aldeído” seguida do nome usual do ácido carboxílico correspondente. Mas ela só é utilizada para aldeídos de cadeia normal (não ramificada) e saturada (que possui somente ligações simples entre carbonos.

Exemplos: